Град Ивайловград е разположен в непосредствена близост до българо-гръцката граница, под югоизточните ридове на Източни Родопи, където р. Арда се спуска към Тракия, за да се влее в река Марица. Отстои на 337 км от София, на 188 км от Пловдив и на 104 км от Кърджали.
Ако пътувате от София e необходимо да достигнете до Пловдив по магистрала “Тракия”, при Пловдив се отклонявате и продължавате на югоизток по Е-80 през Хасково и Харманли до Любимец. Оттам се отклонявате надясно (юг) в посока Ивайловград, през селата Лозен, Малко Градище, Дъбовец и стената на яз. Ивайловград.
Ако пътувате от Пловдив може да поемете на югоизток по второкласен път 86 до Асеновград, после през селата Червен, Комунига до Черноочене до път номер 5, който води в южна посока до Кърджали и Момчилград. В града се отклонявате наляво (изток) към Крумовград и Ивайловград.
Ивайловград е свързан с обществен автобусен транспорт с Хасково, Стара Загора и Кърджали.
- от Хасково – автогара: 038/ 664602
- от Стара Загора - автогара: 042/605 349
- от Кърджали - автогара: 0361/ 66751
До Ивайловград не достига железница. Най-близката ЖП гара е тази в Любимец. На нея спират бързи, пътнически и международни влакове по линията София – Свиленград – Истанбул. След това може да продължите с автобус. Повече информация за пътуване с влак и разписания можете да намерите на: http://www.bdz.bg
Полезни телефони:
Туристически информационен център, Ивайловград - 03661/ 60 39, 0897 400 406
Автогара Ивайловград - 03661/ 21 68
Спешна медицинска помощ - 150
Полиция - 166
Пожарна – 160
Национален телефон за спешни случаи - 112
Интересни събития:
Кукеровден – Сирни заговезни. Един от най-големите празници за жителите на квартал Лъджата в Ивайловград. Празнува се всяка година в края на зимата и началото на пролетта на Сирни Заговезни. Същността на празника е да се прогонят злите духове и болестите от къщите и стопанствата на хората, да се пожелае здраве и плодородие за цялото село. Кукерите се преобразяват с помощта на различни маски и играят ролите на младоженци, стражари, животни, дяволи и др. В Ивайловград главен персонаж е "Беят", от чийто дом рано сутринта започва кукерското шествие. Кукерите са от състав към читалище “Пробуда” в квартал Лъджа, който редовно участва на Международния кукерски фестивал, провеждащ се на всеки 2 години в Перник.
Ден на Ивайловград - Трифон Зарезан (14.II.) Празнува се като ден на Ивайловград от 2001 година. Това е дата, на която лозарите от Ивайловград и околните села Свирачи, Белополяне, Славеево и Драбишна традиционно празнуват деня на лозаря и винаря – Трифон Зарезан. На този ден се зарязват лозите, за да се събудят за нова по-богата реколта. Чества се деня на лозарството и виното - две богатства, които са характерни за Ивайловград. На този ден в центъра на града се вие весело българско хоро, пеят се песни и се лее червено ивайловградско вино. Кукерско шествие, предвождано от Трифон Зарезан, отвежда народа до лозята за ритуала “Зарязване”.
Събор на Илиева нива (първата събота на месец юни). Илиева нива е местност край село Глумово, община Ивайловград. През местността преминава първокласният път от Ивайловград за Крумовград. През 1996 г. в местността е издигнат мемориалът “Илиева нива” в памет на хилядите тракийски бежанци, сред които и 200 деца и старци, избити през 1913 г. Край мемориала, състоящ се от параклис, паметник и чешма, всяка година около Международния ден за защита на децата на 1 юни се провежда “Националният младежки тракийски събор - Ден на тракийското дете”. Традиционно организатори са община Ивайловград и Съюзът на тракийските дружества в България.